有些人可能对这个童星出身的演员不太熟悉，尽管他在一些冷门片里面担当配角，但他的演技不可忽视。
第一次看他演戏是在《上帝之手》，饰演的是芬顿（马修·麦康纳所饰演）小时候。演这角色不容易，年轻轻轻就必须承受他父亲是一名杀人狂的事实，后来还被父亲指示去肢解、埋尸，也曾想过带弟弟逃脱父亲，最后还把父亲杀掉。虽然故事是一反逆性叙述，Matt O'Leary原来并非主角本人小时候，相反主角是他长大以后的弟弟，但这都不重要，Matt O'Leary的演技远远地超出了他的年龄。
《非常小特务2》及3都有他的身影，当中还担当重要的配角，但终归到底这是一部儿童片，然而那时候是他最俊俏的时期。
自2002年的《非常小特务》后，Matt O'Leary参与的其他电影都是大冷门，直到2005年的《追凶 Brick》。虽然片子范围极小，只围绕着校园及黑帮谋杀案进行描述，出现的人物也屈指可数，但这小成本的校园谋杀片既捧红了包括约瑟夫·高登-莱维特、艾米莉·德瑞文 在内的几个新生代的后进演员。也为本片带来了不少奖项。
Matt O'Leary所扮演的是约瑟夫·高登-莱维特所扮演的主角Brendan的挚友，可能是当时约瑟夫·高登-莱维特的演技出众的原因吧，又或许是因为Matt在戏中份量不足之余也带上了后框眼镜，使得他在戏当中并没有华丽地吸引到观众的目光，使人留下深刻印象。
到了2008年，Matt O'Leary在《美国之子American Son》当中饰演主角的小混混朋友（又是大陪衬一个），虽然题材并不太吸引我们国内的观众，但拍摄手法还算是沉稳朴实，Matt在片中相对更容易地展示他的演技。
而后，他也客串了《虎胆龙威4》中的一个小角色，及《姐妹联谊会惊魂》、《极限》等的一些校园恐怖系列烂片里头的小配角，但可以看出他钟情于饰演一些惊栗片当中的角色。